esteri

ESTERI # 150; clasă de compuși pe bază de minerale (anorganice) sau acizi organici carboxilici în care atomul de hidrogen din gruparea de grupare organică HO-substituită R. adjectivul „complex“ din esterii titlu ajută pentru a le distinge de compușii denumite eteri.

În cazul în care acidul polibazic inițial, este posibil să se formeze un esteri complet # 150; totul înlocuit însă grupul sau esteri ai acidului # 150; substituirea parțială. Pentru acizii monobazici sunt posibile numai esteri complete (Fig.1).

Fig. 1. Exemple de esteri în baza de acizi minerali și carboxilici

esteri Nomenclatură. Numele este creat în felul următor: mai întâi definiți gruparea R, atașată la acid, atunci # 150; nume de acid cu sufixul „al“ (ca în denumirile sărurilor anorganice: carbonat de sodiu, nitrat, crom). Exemple în Fig. 2

Fig. 2. NUMELE ESTERI. Fragmente ale moleculelor și numele lor corespunzătoare fragmentelor alocate de aceeași culoare. Esterii sunt de obicei considerate ca produse ale reacției dintre acid și alcool, cum ar fi propionat de butii poate fi văzută ca rezultat al interacțiunii dintre acidul propionic și butanol.

Dacă utilizarea este banală (vezi. SUBSTANȚE nume triviale) al acidului părinte, compusul din titlu includ cuvântul „eter“, de exemplu, C3 H7 H11 SOOS5 # 150; butirat de amil.

Clasificarea și compoziția esterilor. Printre majoritatea esterilor studiati și larg utilizate sunt compuși derivați din acizi carboxilici. Esterii mineral al acidului (anorganic) nu diverse precum Acizii minerali clasă sunt mai puțin numeroase decât acid carboxilic (compuși multiple # 150; Unul dintre semnele distinctive ale chimiei organice).

Când numărul de atomi de carbon în acidul carboxilic de pornire și alcoolul nu depășește 6 # 150; 8, esterii corespunzători sunt lichide uleioase incolore, de obicei, cu un miros de fructe. Ele constituie un grup de esteri de fructe. Dacă formarea esterului participă alcool aromatic (conținând inel aromatic), astfel compuși prezintă, de regulă, nu fructat și miros floral. Toți compușii din această grupă sunt practic insolubile în apă, dar sunt ușor solubili în majoritatea solvenților organici. De interes sunt acei compuși de mirosuri plăcute cu spectru larg (Tabelul. 1), unele dintre ele au fost izolate inițial din plante și artificial sintetizat ulterior.

Tabel. 1. Unii esteri. posedând fructat sau aroma floral (fragmente de alcooli pornind în formula compusului din titlu sunt cu caractere aldine)

ester formula

Prin creșterea dimensiunii grupărilor organice aparținând esterilor la C15 # 150; compusul 30 devin consistență plastică, se înmoaie ușor substanțe. Acest grup este denumit ceruri, ei de obicei nu au un miros. Ceara de albine conține un amestec de esteri diferiți, unul dintre componentele de ceară care să aloce și pentru a determina compoziția sa, este miricil palmitatul SOOS31 C15 H31 N63. ceară chineză (izolare cochineal produs # 150; Asia de Est insecte) conține cerilic eter de acid cerotic C25 H51 N53 SOOS26. În plus, ceruri și conțin alcooli și acizi carboxilici liberi, inclusiv grupări organice mari. Ceruri nu sunt umectate cu apă, solubil în benzină, cloroform, benzen.

Al treilea grup # 150; grăsimi. Spre deosebire de cele două grupuri anterioare, pe baza de alcooli monohidroxilici ROH, toate grăsimile sunt esterii derivați din alcool trihidric glicerol HOCH2 # 150; CH (OH) # 150; CH2OH. Acizii carboxilici care alcătuiesc grăsime, au în general un lanț de hidrocarbură cu 9 # 150; 19 atomi de carbon. Grăsimi animale (unt, carne de miel, untură) # 150; material plastic fuzibil. Grăsimi vegetale (ulei de măsline, ulei din semințe de bumbac, ulei de floarea soarelui) # 150; lichidelor vâscoase. Grăsimile animale constau în principal din amestecuri de gliceride ale acizilor stearic și palmitic (Fig. 3A, B). Uleiurile vegetale contin gliceride ale acizilor cu lungimi ale catenei de carbon oarecum inferior: C11 H23 COOH lauric și miristic C13 H27 COOH. (Ca stearic și palmitic # 150; este un acid saturat). Aceste uleiuri pot fi stocate pentru o lungă perioadă de timp în aer, fără a schimba consistența sa, așa-numitele non-uscare. In contrast, uleiul de in conține gliceride nesaturat al acidului linoleic (Fig. 3B). Atunci când se aplică un strat subțire de ulei pe suprafața este expusă la aer uscat oxigen în timpul polimerizării dublelor legături, formând un film stretch, insolubil în apă și solvenți organici. Bazat pe lac ulei de in viata făcut.

Fig. 3. gliceride ale acizilor stearic și palmitic (A & B) # 150; componente de grăsime animală. gliceridă Acid Linoleic (B) # 150; din semințe de in componenta ulei.

Esteri ai acizilor minerali (alchil, fragmente conținând alkilboraty C1 # 150 de alcooli inferiori; 8) # 150; lichide uleioase, esteri ai alcoolilor superiori (începând cu C9) # 150; compuși solizi.

Proprietățile chimice ale esterilor. Cel mai caracteristic hidrolitică (cu apă) de scindarea esterului acidului carboxilic al unei legături ester, într-un mediu neutru, este lent și semnificativ accelerată de prezența unor acizi sau baze, ca ioni H + și HO # 150; cataliza acest proces (Fig. 4A), iar ionii hidroxil acționează mai eficient. Hidroliza în prezența alcaliilor numit saponificare. Dacă luăm în considerare cantitatea de substanță alcalină suficientă pentru a neutraliza toți acizii generați, atunci există saponificarea completă a esterului. Un astfel de procedeu este realizat la scară industrială, glicerolul produs și acizi carboxilici superior (C15 # 150; 19) (fig. 4B), sub formă de săruri de metale alcaline care constituie săpunuri. Cuprins în fragmente uleiuri vegetale acizi nesaturați, precum și orice compuși nesaturați pot fi hidrogenați, se adaugă hidrogen pentru legături duble și compușii formați aproape grăsimile animale (Fig. 4B). În acest mod, în industrie sunt grăsimi solide pe bază de floarea-soarelui, soia sau uleiul de porumb. Din produsele de hidrogenare ale uleiurilor vegetale, în amestec cu grăsimi animale naturale și diverși aditivi alimentari, margarina fabricate.

Fig. 4. REACTIE CU ESTERI. A # 150; hidroliza esterilor (dublă săgeată înseamnă că reacția este reversibilă). B # 150; saponificare de grăsime. # 150; hidrogenarea uleiului vegetal.

Metoda de bază de sinteză # 150; reacția unui acid carboxilic și un alcool, și urmată de eliminarea catalizată cu acid a apei. Această reacție este inversă celei prezentate în Fig. 3A. Pentru procesul a fost în direcția corectă (sinteza esterului) din amestecul de reacție este distilat apă (distilată). Studii speciale folosind trasor sa constatat că, în sinteza unui atom O, o parte din apa formată, separat de acidul (indicat printr-un cadru punctat roșu), în loc de alcool (opțiunea nerealizat evidențiată în cadru punctat albastru).

Același model se obține esteri ai acizilor anorganici complecși, de exemplu, nitroglicerină (Fig. 5B). Acizii pot fi utilizate în locul clorurilor acide, metoda este aplicabilă atât carboxilic (Fig. 5B), și pentru acizii anorganici (Fig. 5G).

Reacția sărurilor acizilor carboxilici cu halogenuri de alchil RCL asemenea, conduce la esteri (Fig. 5G), reacția este convenabil prin aceea că acesta este ireversibil # 150; sare anorganică eliberat imediat îndepărtat din mediul de reacție organic sub forma unui precipitat.

Fig. 5. Esterul rezultat. A # 150; reacția unui acid carboxilic cu un alcool. Un atom de oxigen, o parte din apa formată, în roșu, ea se desprinde din acidul (indicat printr-un cadru punctat roșu), în loc de alcool (nu pune în aplicare opțiunea este evidențiată în cadru punctată albastru). B # 150; Esterul Sinteza anorganic (acid azotic), cu un alcool trihidric. C și D # 150; prepararea esterilor din cloruri acide. NED # 150; prepararea esterilor din săruri ale acizilor carboxilici.

Utilizarea esterilor. formiat de etil și acetat de etil NSOOS2 H5 H5 SOOS2 H3 utilizate ca solvenți de lacuri de celuloză (pe bază de nitroceluloză și acetat de celuloză).

Esteri de alcooli și acizi inferiori (Tabelul. 1), este utilizat în industria alimentară pentru a crea esențe de fructe și esteri de alcooli aromatici # 150; în industria parfumurilor.

Cerii de lustruire, lubrifianți, compoziții de impregnare pentru hârtie (hârtie cerată) și pielea, și acestea sunt incluse în creme cosmetice și unguente medicinale produse.

Grăsimi cu carbohidrați și proteine ​​constituie un set de provizii alimentare de bază, acestea sunt o parte din toate celulele vegetale și animale, de asemenea, se acumulează în organism, să joace un rol în alimentarea cu energie. Datorită conductivității termice scăzute a stratului de grăsime protejează animalele și (în special maritime # 150; balene sau morse) de la hipotermie.

uleiuri animale și vegetale sunt materia primă pentru producerea de mari acizi carboxilici, detergenți și glicerină (fig. 4), utilizate în industria cosmetică și ca o componentă a diferitelor lubrifianți.

Nitroglicerina (Fig. 4) # 150; cunoscut de droguri și exploziv, baza de dinamită.

Vegetale lacuri pe bază de ulei sunt produse (Fig. 3), care formează baza vopsele de ulei.

Esterii acidului sulfuric (Fig. 2) este utilizată în sinteza organică ca alchilare (introducerea unei grupări alchil compus) Reactivii și esteri ai acidului fosforic (Fig. 5) # 150; ca insecticide, precum și aditivi pentru uleiurile lubrifiante.