Enantiomerii - studopediya

glyceraldehyde D- L-glicerol

Se crede că toate legate materia configurație glyceraldehyde a unui centru chiral, adică cu amplasarea grupurilor - OH, -NH2. - Hal de pe dreapta aparțin D-serie, stânga - în L- serie.

D - aminoacid este L - aminoacid

Nu uitați că D și L indică configurația relativă a moleculei. Familiarizarea cu anumite proprietăți, cum ar fi molecule.

Compușii chirali capacitatea inerentă de a roti planul luminii polarizate spre dreapta (+) sau la stânga (-), care se numește activitate optică. De aici și celălalt nume de enantiomeri - izomeri optici.

Activitatea optică este o măsură a [aD] este unghiul specific de rotație. semn rotație (+) sau (-) nu este asociat cu D și configurația L și determinat numai pe instrumental dispozitiv - polarimetrul sau zaharimetru. De exemplu,

D (-) - lactic D (+) - glicerol

Multe substanțe biologice importante care conțin în moleculă mai mult de un centru de chiralitate. Numărarea numărul de stereoizomeri conform formulei N = 2 n. unde n - numărul de centri chirali.

Compușii reprezentativi cu două centre de chiralitate este acidul tartric. Luați în considerare acest exemplu mai detaliat.

La acid tartric n = 2, adică N = 2 2 = 4.

1. Acid D-tartric; 2. Acid L-tartric; 3, 4 - Acid mezovinnaya

1 și 2 - este enantiomerii (D și L). Ele nu diferă în proprietățile fizice și chimice, precum și semnul numai de rotație a luminii plan polarizate. Formulele 3 și 4 sunt identice. Formulele 1 și 3, 2 și 3 sunt regioizomeri, dar nu oglindă, ea diastereomeri. Ele diferă prin proprietățile fizice și chimice.

Atunci când se atribuie la enantiomerii D- sau L-serie sunt „hidroxiacid cheie“, adică, în comparație cu standardul cu un centru chiral, care a rămas neschimbată în tranziția de la el. În acest caz, centrul chiral superior (da mod de a converti glyceraldehyde în acid tartric).

D- și L- enantiomeri prezintă activitate optică. Acid Mezovinnaya - un exemplu tipic al unei molecule care conține centri chirali, dar este achiral, în general, din cauza planului de simetrie, și de aceea nu prezintă activitate optică.

Racemică - un amestec de cantități egale de enantiomeri, care nu are nici o activitate optică datorită compensării rotație. Astfel, acidul tartric, există patru forme: Enantiomer 2 (D- și L-), 1 mezo-formă și 1 amestec racemic. Amestecul racemic obținut prin sinteză.

Din moment ce surse naturale nu pot satisface nevoile chimiei biologice și Bioorganic moderne într-o varietate de compuși optic activi, fie racemati sau clivaj sinteză asimetrică plumb.

Există mai multe modalități de divizare a racematului:

a) cristalele de selecție mecanice prin forma lor - primul punct de vedere istoric metoda folosită Lui Pasterom;

b) biochimice) metoda (enzimatică;

c) chimic - prin diastereomeri;

d) cromatografia pe adsorbanți optic active.

Tema 7. Aminoacizii.

peptide. Structura primară a proteinelor

Scopul claselor: pentru a forma o idee stereochimiei aminoacizi și capacitatea de reacție pe baza structurii lor; învață cum să compună structura primară a peptidelor și pentru caracterizarea proprietăților lor fizice și chimice, în funcție de compoziția de aminoacizi.