Proprietățile chimice ale aminoacizilor - studopediya
Comportamentul chimic al aminoacizilor este determinată de două grupe funcționale -NH2 și -COOH. Aminoacizii sunt reacții tipice ale grupării amino, o grupare carboxil și o porțiune, radicalul în funcție de reactivul de substanțe reactive pot trece prin unul sau mai multe centre de reacție.
caracterul amfoter al aminoacizilor. Având în moleculă atât un acid și o grupare bazică, aminoacizii în soluții apoase se comportă ca și compus tipic amfoter. În soluții acide, acestea prezintă proprietățile de bază de a reacționa ca bază în alcalin - ca forma acidă, respectiv, două grupe de săruri:
Datorită amfoter sale în organismele vii, aminoacizi acționează ca agenți de tamponare, pentru a menține o anumită concentrație de ioni de hidrogen. soluții tampon preparate prin reacția aminoacizilor cu baze puternice, sunt utilizate pe scară largă în Bioorganic și practica chimică. Sărurile de aminoacizi cu acizi minerali sunt mai solubili în apă decât aminoacizi liberi. Săruri cu acizi organici solubili în apă și sunt utilizate pentru identificarea și separarea aminoacizilor.
Reacțiile datorate grupării amino. C implicând aminoacizi aminoacizi formează săruri de amoniu cu acizi, acilate, alchilate, reacționează cu aldehide și acid azotos, în conformitate cu următoarea schemă:
Alchilarea se realizează cu ajutorul HA1 R-Hal sau Ar-:
In timpul reacției de acilare folosind cloruri acide sau anhidride acide (clorură de acetil, anhidridă acetică, clorură de benziloxicarbonil):
reacție de acilare Alkilirovnaiya și este utilizat pentru a proteja NH2 a -în aminoacizi în timpul sintezei peptidelor.
Reacțiile cauzate de gruparea carboxil. Când grupa de aminoacizi formă uchastiikarboksilnoy coli, esteri, amide, cloruri acide conform schemei prezentate mai jos:
Dacă atomul a atomului de carbon al hidrocarburii radical are un substituent electron (-NO2. -SS13. -COOH, -COR, etc.), polarizând legătură S®SOON, apoi să apară ușor reacția decarboxilare acid carboxilic. Decarboxilarea a-aminoacizi care conțin ca substituent + NH3 -în, conduce la formarea de amine biogene. In vivo, acest proces are loc sub acțiunea enzimei și vitamina decarboxilaza piridoxal fosfat.
În condiții de laborator, reacția este efectuată prin încălzirea unui aminoacid în prezența absorbanți de CO2. de exemplu, Ba (OH) 2.
Atunci când se formează resturile decarboxilarea b-fenil-o-alanină, lizină, serina și histidina, respectiv, amfetamina, 1,5-diaminopentan (cadaverina), 2-aminoetanol, 1 (kolamin) și triptamina.
Reacția aminoacizi cu grupări laterale. Când amino tirozina acidului nitrarea cu compuși proiskhoditobrazovaniedinitroproizvodnogo de acid azotic colorat oranj (proba ksantoproteinovaya):
tranzițiile Redox au loc în sistemul de cisteină - cistină:
În unele reacții, aminoacizii reacționează ambele grupe funcționale în același timp.
Formarea de complecși cu metale. Aproape toți acizii-un amino formează complecși cu ionii metalelor bivalente. Sărurile interne complexe cele mai stabile sunt de cupru (chelati) formate prin reacția cu hidroxid de cupru (II) și vopsite în culoarea albastru:
Acțiunea acidului azotos în aminoacizi alifatici conduce la formarea de hidroxi aromatici la - diazo compuși.
Compusul diazo poate reacționa apoi în două moduri:
1 cu eliberarea de N2 azot molecular:
2. formarea nici N2 azot molecular:
grupă cromofor azobenzen -N = N în compușii azo cauzează galben, galben, portocaliu sau o altă culoare materiale colorante pentru absorbție în regiunea de lumină vizibilă (400-800 nm). grup Auksohromnaya
-modificări COOH și îmbunătățește culoarea datorită π, π - conjugare cu π - sistemul electronic al cromofor al grupului principal.
Raportul dintre aminoacizi la încălzire. Când este încălzit amino acizi se descompun pentru a forma o varietate de produse, în funcție de tipul lor. Când este încălzit într-un-aminoacizi sunt formate prin deshidratare intermoleculară amide ciclice - diketopiperazines:
valină (Val) derivat de diizopropil
Când acizii nagrevaniib amino sunt scindate de amoniac pentru a forma a, acizii p-nesaturat cu sistem conjugat de legături duble:
acidul p-aminovaleric, acid penten-2-oic
Încălzirea g-, și d-aminoacizi urmată de deshidratarea intramoleculară și formează amidă ciclică internă - lactamice:
y-lactamice aminoisovalerate γ-aminoisovaleric
(Acid 4-amino-3-metilbutanoic) Acid